Un peu de sérieux !!! > Vos Questions à propos des cours
Questions UE Spé 4 2016 -2017
Azuran:
Des questions de cours à propos de l'UE Spé 4 ?
C'est ici que ça se passe :yahoo:
Louise_:
Hello !
Je n'arrive pas à distinguer SN1 de SN2, et E1 de E2, serait-il possible de tenter de m'expliquer ?
Merci d'avance :love:
Yumatï:
Hello Louise_ !
Les réactions de substitutions se composent des SN1 et SN2.
Pour SN1 :
Ordre de la réaction :1
Nombre d'étapes : 2
Nature du processus : monomoléculaire. Ce qui signifie que une seule molécule intervient à la fois. Donc que la réaction se déroule en deux étapes (formation du carbocation stable et plan puis fixation du nucléophile)
Cinétique : V=V(étape 1)= k[CX]
Molécules obtenues : si on a un carbone asymétrique on obtient un mélange racémique : c'est une réaction non stéréospécifique.
Dérivé : Carbocation tertiaire. Le carbone est substitué 3 fois. Secondaire possible, dans ce cas regarder le solvant utilisé.
Nucléophile (qui attaque le dérivé): faible ou moyen. Le nucléophile est neutre ou anionique.
Nucléofuge (qui pat du dérivé halogéné): bon groupement partant (Br,I..)
Solvant : Polaire, protique (H20, alcools). C'est a dire qu'ils cèdent des protons.
Pour SN2 :
Ordre de la réaction : 2
Nombre d'étapes : 1
Nature du processus : bimoléculaire. C'est à dire que le nucléophile agit directement et se fixe sur le carbone en même temps que le nucleofuge part.
Cinétique : v=k[CH3X][OH-], ordre 2.
Molécules obtenues : on inverse la configuration = inversion de Walden (si molécule R avant SN2 elle devient S après SN2 et inversement.)
Dérivé : Carbone primaire (CH3-X) ou secondaire mais ca dépend du solvant.
Nucléophile (qui attaque le dérivé): puissant : c’est un nucléophile anionique
Nucléofuge (qui pat du dérivé halogéné): pas d’influence.
Solvant : polaire aprotique : DMSO,DMF : sans H mobile.
Pour l’élimination contrairement à la substitution nucléophile on travaille ici en milieu concentré (pH basique) et le nucléophile utilisé doit être une base forte. :
Pour E1 :
Nombre d'étapes : 2
Nature du processus : monomoléculaire.
Cinétique : v=k[RX].
Molécules obtenues : on obtient un mélange Z et E. C’est non stéréospécifique.
Dérivé : dérivé halogéné tertiaire (et secondaire mais ca dépend de la base)
Solvant : polaire protique favorise l’ionisation des liaisons : formation d’un carbocation.
Pour E2 :
Nombre d’étapes : 1 (mécanisme concerté)
Cinétique : v=k[RX][B-]
Molécules obtenues : Alcène Z ou E, trans ou anti, c’est stéréospécifique.
Elle est favorisée par : dérivé halogéné primaire
Base utilisée : forte (plus forte que dans la E1)
Voilà un petit résumé des différences entre SN1, SN2, E1, E2.
En gros ce qui les différencient c’est la nature du carbone affecté (primaire, secondaire, tertiaire), le nucléophile utilisé (et si la base est forte ou pas et si elle est concentrée ou pas).
J’espère que cette explication te convient, si ce n’est pas le cas dis le moi ;) Bon courage ! :love:
Himekawa:
Bonjour voilà j'ai un petit soucis sur mon cours sur les acides éthyléniques je ne comprend pas pour la réaction de Michael 1.4 . J'ai noté dans mon cours que c'est une addition qui ce fait sur le Carbonne 4 par rapport a l'oxygène mais sur ma molécule dessinée l'addition ce fait sur le Carbonne 3 par rapport a mon Oxygène
Ai-je mal noté dans mon cours ou est-ce que j'ai pas compris un truc ???
PS:je vous envoi la photo des mes molécules
merci d'avance :love:
Yumatï:
Hello Himekawa !
Tu as bien noté ! Il faut juste que tu notes ton oxygène en position 1 et ensuite le premier carbone directement lié (en alpha) en position 2, le deuxième (en beta) en position 3 et le troisième (en gamma) en position 4.
Je t'ai fais un exemple de molécule en pièce jointe :)
Bon courage ! :love:
Navigation
[#] Page suivante
Utiliser la version classique