Bonjour !
Je n'ai pas trop compris comment marche la réaction de Darzens dans le cours de chimie orga.. voilà que les atomes décident de partir dans tous les sens 
Merci beaucoup d'avance ^^
Hellooo
Je vais essayer d'être claire (mais c'est mieux en présentiel
). Les condensations c'est pas toujours simple à comprendre (et encore moins à retenir
).
Tout d'abord tu peux retenir la réaction générale :
alpha chloroester + carbonylé --> aldéhyde.
Tu pars d'un alpha chloroester qui possède un H très mobile dû à l'effet inductif attracteur du chlore, sur le schéma de la réaction c'est celui qui a une flèche rouge. Pour arracher ce proton il faut un catalyseur basique : tu prends l'acollate de sodium correspondant à ton ester. Tu te retrouves donc avec un réactif
nucléophile.
D'autre part tu peux voir que tu as un carbonylé donc le O porte une charge partielle négative et le C une charge partielle positive : c'est le substrat
électrophile.
Ensuite tu fais une
addition nucléophile classique comme tu as l'habitude.
Jusque là normalement tout va bien.
Sauf que dans ta molécule il reste un chlore qui est un bon groupement partant donc il va falloir l'éliminer sinon ta molécule n'est pas stable. Pour ça tu vas faire une
SN2 intramoléculaire. Encore une fois le Cl crée un carbone + donc le O- va venir faire une liaison avec pour se stabiliser en éliminant le Cl.
L'étape suivante va être la
saponification de l'ester pour obtenir un acide.
A partir de là tu vas faire une
décarboxylation. En éliminant du CO
2 on va former une double liaison éthylénique et une fonction hydroxyle (OH). Autrement dit tu vas casser la liaison éther qu'on avait formé par SN2 (le triangle chelou avec le O
). Tu obtiens un énol.
On arrive au bout : tu pourrais te dire que c'est fini mais non il reste une étape à ne surtout pas oublier : la
tautomérie. La forme énolique est moins stable que la forme carbonylé donc le H de l'alcool va se déplacer pour former un aldéhyde. Et ça y est c'est fini !
Petit tips pour toutes les autres réactions pas très intuitives : prend bien le temps de les décomposer étapes par étapes et de bien les comprendre mais je trouve que ça aide de connaitre le schéma général (ce que j'ai mis en violet en première ligne) pour s'y retrouver et savoir déjà ce que tu es censé obtenir à la fin.
Bon courage pour la suite et à bientôt aux colles de spé4
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si son pka est de 4,5 alors à pH = 2 on est bien en dessous de pka - 2, donc on est bien sous forme moléculaire.
: quand la réaction n'est pas précisée, on prend d'office 1 pour tous les coefficients stœchiométriques, c'est bien précisé si tu regarde la redif.