Questions UE1 2019-2020

[L'astronaute]

Bonjour, dans le cours de stéréochimie je ne comprends pas comment on définit qu'une molécule est dextrogyre ou levogyre.
Et est-ce qu'une molécule diastéréoisomère est énantiomère ? Je ne comprends pas la différence entre les deux 

Salut !

Pour ta première question :
Pour rappel, une molécule qui contient un carbone asymétrique est dite chirale (elle n'est pas superposable à son image dans un miroir). Elle crée avec son reflet ce que l'on appelle un couple d'énantiomère.
Si un énantiomère dérive la lumière polarisée vers la droite alors il est Dextrogyre, si un énantiomère dérive la lumière polarisée vers la gauche il est lévogyre. Quand on a un mélange racémique 50 % l et 50 % d, la lumière n'est pas déviée.

Pour ta deuxième question :
Un énantiomère est le reflet dans le miroir d'une molécule. Si la molécule n'est pas un énantiomère alors c'est un diastéréoisomère. 
A noter qu'une molécule qui ne contient qu'un seul carbone asymétrique (ou autre élément de chiralité) ne possède pas de diastéréoisomère.

[L'astronaute]

Salut!

Comme les diastéréoisomères ne sont pas l'image l'un de l'autre, peuvent-ils être chiraux?
Merci d'avance.

Salut !

Une molécule est chirale à partir du moment ou elle possède un carbone asymétrique (ou un autre élément de chiralité type silicium et autre, mais ça c'est des exceptions), donc on peut dire que tous les diastéréoisomères sont chiraux. 

[Senpai]

Bonjours tous le monde, alors j'ai une question sur l'enthalpie libre.
On a vu en cours hier, que l'énergie de Gibbs molaire de réaction était égal a la somme du produit des produits stœchiométriques de la réaction par le potentiel chimique de réaction.(ça c'est bon je les sous mes yeux cette formule). Or, dans un QCM, Il calcule l'énergie de Gibbs molaire par la somme des produits de quantité de matière final par le potentiel chimique. Et il note cette formule G et non DeltarGm. Pourquoi??? merci
En gros ils ont remplacé le nombre stœchiométrique par la quantité de matière! WTFF

Bonsoir!
Tout d'abord la formule du QCM se situe aussi dans le cours de Cavalli, est dans son cours il ne met pas de delta (voir photo si joint).
Après Cavalli fait une démonstration mathématique en partant de la formule pour tomber sur la formule que tu mentionne en premier.

La démonstration est un peu hard à décrire mais en gros : un delta sous entend une variation donc il fait enthalpie libre final moins initial ensuite il simplifie ect... Pour trouver l'enthalpie libre avec le coeff stoechiometrique.

Voilà, j'espère que je t'ai pas trop perdu, bonne soirée   

[KoneGeorges]

Salut
En fait comment on calcule la capacité calorique à pression constante ?

[Senpai]

Salut
En fait comment on calcule la capacité calorique à pression constante ?

Salut,
Généralement comme dans la colle de cette semaine en UE1, tu as un tableau avec la capacité calorifique de chaque élément de la réaction et pour calculer la capacité calorifique de la réaction tu dois faire le coeff stoechiometrique des produits moins le coeff stoechiometrique des reactifs.

Voilà bonne soirée 

[Jaimelavie]

Bonjours,
Pour moi ces molécules sont les mêmes car si on fais simplement des rotations au tour des liaisons sigmas des carbones centraux, on retrouve les mêmes molécules.

[Random]

Bonjour :) j'ai des petits plusieurs questions concernant stereochimie!
1- On a une formule brute c'est quoi le nombre d'insaturation?
2- Selon la règle CIP O-CH3<F-CH2 (juste pour etre sur).
3- Selon la règle CIP Cyclopentane>CH2-CH3 ?
4- Selon la règle CIP CH2OH>OH.
5- Si une molecule est hybride sp3 mais l'atome centrale n'est pas C. est cette molecule (a un doublet libre et double liaison O) il peut avoir un rotatoire specifique? (Normalement, c'est une molecule chiral donc oui mais le double liaison O me confuse un peu).

Merci beaucoup d'avance 

[L'astronaute]

Bonjour :) j'ai des petits plusieurs questions concernant stereochimie!
1- On a une formule brute c'est quoi le nombre d'insaturation?
2- Selon la règle CIP O-CH3<F-CH2 (juste pour etre sur).
3- Selon la règle CIP Cyclopentane>CH2-CH3 ?
4- Selon la règle CIP CH2OH>OH.
5- Si une molecule est hybride sp3 mais l'atome centrale n'est pas C. est cette molecule (a un doublet libre et double liaison O) il peut avoir un rotatoire specifique? (Normalement, c'est une molecule chiral donc oui mais le double liaison O me confuse un peu).

Merci beaucoup d'avance 

Salut!

1- Le nombre d'insaturation correspond au nombre de double-liaison, tout simplement.

Concernant la règle CIP :
Elle est basée sur le numéro atomique Z, les atomes sont rangés par Z décroissant
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H > doublet libre
Pour les groupes d’atomes, la priorité est donnée à celui directement lié au carbone :
SO3H > OH > NH2 > CH3
Si les deux atomes sont de même nature, on regarde le suivant
CH2Cl > CH2OH > CH2CH3
Les liaisons multiples sont considérées comme autant de liaisons simples

Donc :
2- Vrai
3- Vrai, dans ce cas tu regardes l'atome suivant, or, H<C
4- Tout dépend quel atome du groupe est relié au carbone central. Mais si il s'agit du C de CH2OH et du O du OH alors CH2OH<OH.

5- Si la molécule est hybridée Sp3 mais qu'elle possède une double liaison, il n'y a pas de chiralité car l'atome central ne possède pas 4 substituants différents (dans ce cas la double liaison compte pour deux substituants identiques).

Voilà, j’espère que tu as compris ce que je voulais dire 

[Random]

Concernant la 5ème question.
Mais le doublet libre ne compte pas comme une substituant?

[L'astronaute]

Concernant la 5ème question.
Mais le doublet libre ne compte pas comme une substituant?

Si, mais tu n'a pas 4 substituants différents. Il y a le doublet libre, un atome quelconque et la double liaison (qui prend la place de deux substituants à elle seule), ce qui fait un total de 3 substituants autour de l'atome central. La molécule n'est donc pas chirale.

[Senpai]

Bonjours,
Pour moi ces molécules sont les mêmes car si on fais simplement des rotations au tour des liaisons sigmas des carbones centraux, on retrouve les mêmes molécules.

Bonsoir,
Alors non ces molécules ne sont pas les même, certes ils ont la même formule brute mais c'est un pure exemple d'isomérie L (lévogyre = qui tourne à gauche) et D (dextrogyre qui tourne à droite).

Le positionnement des atomes autour du carbone asymétrique n'est pas anodin, il faut faire attention quand tu fais la projection de fisher de bien regarder si les atomes sont à droite ou à gauche du groupement le plus oxygéné.

Selon qu'une molécule (super important pour les sucres, acides aminés ect...) soit de série d ou l, elle ne va pas dévier la lumière de la même façon de plus, elle existe naturellement dans la nature que sous une forme (souvent une question de stabilité) par exemple les sucres son généralement de la série D.

Voilà bonne soirée 
Ps : moi aussi j'aime la vie

[Jaimelavie]

Merci de t'as réponse, et merci d'aimer la vie tout comme moi, même si en se moment ehhhh y en a plus trop mdrrrrr

[Jaimelavie]

Bonjours,
Je ne comprends pas après avoir réfléchis longuement, après une addition nucléophile, on est une élimination d'eau??? Elle sort d'ou, je pose cette question parceque il y cela
 dans le qcm sinon je ne l'aurai jamais pensé. Merci

[L'astronaute]

Bonjours,
Je ne comprends pas après avoir réfléchis longuement, après une addition nucléophile, on est une élimination d'eau??? Elle sort d'ou, je pose cette question parceque il y cela
 dans le qcm sinon je ne l'aurai jamais pensé. Merci

Bonjour, j'aime la vie, 

L'élimination d'eau (déshydratation) n'est pas systématique des additions nucléophiles. Elle intervient dans des AN particulières appelées réactions de condensation.
Ici c’est une réaction de condensation. En effet on va avoir la création d’une liaison entre 2 carbone. La soude va permettre de renforcer le caractère nucléophile du carbone en alpha de la fonction aldéhyde.
Notre carbone nucléophile va alors pouvoir attaquer le carbone électrophile. La réaction de condensation entre 2 aldéhyde c’est une aldolisation.
On obtient à cette étape un aldol. Par la suite il va se produire une déshydratation qui a un nom caractéristique, c’est une crotonisation.
Il va donc y avoir élimination d’un H2O, ce qui va entraîner la formation d’une double liaison, on obtient un type de molécule :  aldéhyde-αβ-éthylénique

A+

[Goyave]

Bonjour!
A propos de la chimie orga, je n'arrive pas trop à percevoir la différence entre une substitution et une addition/élimination..
Par exemple dans notre cours sur les halogénures, on a la réaction entre un acide carboxylique et le chlorure de thionyle.
Sur le tableau que vous avez diffusé pendant le Tut'Orga il est écrit que la substitution nucléophile n'inclut pas de liaison pi C=O, C=N...
Sauf que pour cette réaction, on dit qu'il s'agit d'une substitution nucléophile alors que les 2 réactifs possèdent une double liaison C=O ou S=O.
Pouvez vous m'éclairer svp?

[Acétylcholine]

Bonjour,
Est-ce qu'il y a forcément une crotonisation apres une aldolisation ou cétolisation ou pas obligatoirement?

[L'astronaute]

Bonjour,
Est-ce qu'il y a forcément une crotonisation apres une aldolisation ou cétolisation ou pas obligatoirement?

Salut !

Oui, elle est systématique car la molécule est plus stable avec la double liaison C=C et sans le groupe OH. L'hydrogène mobile en alpha du carbonyle va créer une molécule d'eau avec le groupe OH.

Bon courage pour la chimie orga ! 

[platypus]

Bonjour, M. Refouvelet a parlé pour la condensation (qui n'est pas un mécanisme LOL) du fait que la base soit l'alcoolate de l'alcool de l'ester que l'on condense. Du coup ça signifie qu'on aura l'alcool correspondant a l'ester (moins 1 Hydrogène pour former l'alcoolate ) qui va capter le proton pour permettre la réaction merci ? :)

[L'astronaute]

Bonjour!
A propos de la chimie orga, je n'arrive pas trop à percevoir la différence entre une substitution et une addition/élimination..
Par exemple dans notre cours sur les halogénures, on a la réaction entre un acide carboxylique et le chlorure de thionyle.
Sur le tableau que vous avez diffusé pendant le Tut'Orga il est écrit que la substitution nucléophile n'inclut pas de liaison pi C=O, C=N...
Sauf que pour cette réaction, on dit qu'il s'agit d'une substitution nucléophile alors que les 2 réactifs possèdent une double liaison C=O ou S=O.
Pouvez vous m'éclairer svp?

Hey!

La réaction avec le chlorure de thionyle est un cas particulier. Elle comprend une multitude d'étapes, dont une substitution nucléophile. Cependant, ce genre de réaction n'est là que pour illustrer le cours car les dérivés soufrés ne sont pas au programme de cette année.
Les réactions chimiques étudiées aux partiels ne comportent généralement qu'une ou deux étapes, et elle sont totalement compréhensible avec le tableau du Tut'orga !

Que la force de la chimie orga soit avec toi !

[Nem']

Bonsoir chers tuteurs/tutrices, j'espère que vous allez bien !

J'ai une question concernant la chimie organique... On vient de finir avec les cours du Pr. Refouvelet et je dois avouer que je suis un peu perdu... Il y a énormément de réaction et je n'arrive pas à m'y retrouver... Elles sont toutes à connaitre par cœur ?

Il nous a fait un cours sur la récapitulation des mécanismes mais il y a beaucoup moins de réaction... Je ne sais pas trop comment et quoi apprendre dans ce cours. Auriez-vous des conseils ?