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Coucou !
Alors je vais essayer de t'expliquer la reaction de Cannizzaro :

Comme tu l'as dit, au départ tu as 2 aldéhydes et la base OH-.
Attention ! Ici la base ne sert pas ici à arracher un proton car l'aldehyde n'a pas d'hydrogène mobile car le prof a dû préciser que le R1 en Alpha du carbonylé est du type aromatique par exemple , c'est simplement un catalyseur basique ! Sinon tu aurais affaire à ....une aldolisation !!

Ensuite...les électrons de la double liaison (tres instable) sont attirés par le O qui prends alors une charge partielle négative formant alors un carbocation...qui attire le OH- ! (Tu arrives alors à la molécule entre crochet dans le cours)
Puis l'O- remet en jeu ses électrons pour reformer la double liaison, éliminant alors un H- (ion hydrure) qui se greffe sur le carbone de l'autre aldéhyde qui est electrophile ! La double liaison se casse comme toute an l'heure en faveur du O qui devient OH ensuite avec un H+ cette fois ci qui sort un peu de nulle part (tu as raison) ^^ je pense que OH- vient au départ d'une molécule d'eau donc il doit y avoir des H+ dans le milieu reactionnel....
C'est quand même un peu mieux ?

Pour ta deuxième question, je peux que te conseiller de bien connaître ce recap, en tout cas personnellement il l'avait bien aidé à faire la synthèse de tout mais continue à bien comprendre (et pas seulement apprendre) le détail et la signification des réactions car les partiels en chimie orga ne sont pas là pour te saquer, c'est des QRU assez simples, de courtes phrases t'interrogeant principalement sur les réactifs, les mécanismes et les produits.
 Mais ta question etait assez pointue donc je pense que tu commences à apprivoiser petit au petit la chimie organique c'est très bien ! 

Continue comme ça et courage !!