Questions UE1 - 2016/2017

[Ella]

Bonjouur !!

Allez c'est partie pour les questions de chimie orga !! :D

Je me demandais, est-ce que la formation de cétone, par l'intermédiaire d'une addition électrophile ajoutant de l'eau, est uniquement réservée aux alcynes disubstitués, ou est-ce que un alcyne vrai peut le faire aussi ??

Merci d'avance !! ^^

Ouii de la chimie organique 

Un alcyne vrai peut le faire aussi et donnera bien une cétone mais en revanche un acétylène donnera un aldéhyde. Si on regarde le schéma suivant :

- Le premier exemple est celui de l'alcyne disubstitué ; si tu as un alcyne vrai, tu as le H a la place du R2 par exemple. En effet, on utilisera la règle de Markovnikov donc le OH ira sur le carbone à côté et le H sur l'autre. Essaie de réécrire de toi même la réaction et tu verras que n'importe où est le H, tu obtiendras une cétone.
- Le deuxième exemple avec l'acétylène, on obtient bien un aldéhyde comme dit plus haut :)

C'est tout bon?
 

[Kirikou]

Bonjour, ma question est peut être bête mais  je ne vois pas l’intérêt de la phase de propagation dans l’halogénation radicalaire 

[PiouPiouu]

Hey ! Quel bonheur de commencer les questions sur la chimie orga ! 
Dans le cours sur les alcools, j'ai un peu de mal à comprendre les mécanismes impliqués dans la transposition pinacolique. Comment l'oxygène peut-il se détacher ? Je comprends que la catalyse acide le rend porteur d'une charge positive mais ensuite je ne vois pas quel mécanisme peut permettre son détachement...

Merci d'avance !

[Ella]

merci mais en faite ce que je comprends pas c'est que le prof a dit qu'un atome était prioritaire par rapport à un autre si il a plus d'électrons , mais la on a un C relié au carbone de droite et c'est la même chose à gauche donc on doit aller plus loin et on a un O des deux cotés, après à gauche on a plus rien et à droite on a encore un O du coup je comprends pas pourquoi à gauche le carbone est noté 2 et à droite 3

Coucou ! Alors je vais reprendre un peu tout ce qu'on t'a dit car je pense que tu t'y perds :)

Il ne faut pas que tu mélanges la petite numérotation que tu as noté en couleur et la notation des 4 carbones de la chaîne que tu n'as pas noté sur ta molécule.

Les carbones de la chaîne sont numérotés soit de droite à gauche soit de gauche à droite. En effet, si on omet les OH et H du bas, tu observes une aldéhyde à gauche et un alcool à droite. On classe donc les carbones selon leur priorité : l'aldéhyde est prioritaire sur l'alcool donc porte le numéro 1. On numérotera donc de gauche à droite.

Ensuite, tu peux numéroter au niveau des carbones asymétriques, soit le 2 et le 3. Le 2 (sans permutation) tourne vers la droite donc R. C'est le cas également pour le carbone 3. On a donc 2R,3R.

Je pense que le hasard a mal fait les choses parce que pour le coup, les petits chiffres en couleur correspondent aux chiffres des carbones de la chaîne (pour les carbones 2 et 3).

Tu y vois plus clair ? 

[Ella]

Hello !

Question sur la stéréochimie du Pr Ismaïli 

En gros dans quels cas on qualifiera une molécule de cis/trans, de R/S, de thréo/érythro ?

Merciii 

Coucou !
Alors pour répondre en simplifié :
- Cis et trans : c'est pour les composés cycliques.
- R et S : c'est pour les carbones asymétrique (tu détermines CIP, tu te mets à l'opposé du plus petit substituant -permutation - et tu détermines le sens de rotation pour passer de 1 à 2 à 3).
- thréo/érythro : c'est pour les diastéréoisomères. Tu regardes la molécule de chaque côté, et tu regardes s'ils tournent dans le même sens ou pas !

Ca te convient comme petit résumé ?

[Mange-Kayou]

Bonsoir !!!

Juste une petite question : quesqu'un acide de Lewis et à quoi sert-il exactement car cela n'est pas très clair ... ? 

Merci d'avance !!! 

[Ella]

Hey ! Quel bonheur de commencer les questions sur la chimie orga ! 
Dans le cours sur les alcools, j'ai un peu de mal à comprendre les mécanismes impliqués dans la transposition pinacolique. Comment l'oxygène peut-il se détacher ? Je comprends que la catalyse acide le rend porteur d'une charge positive mais ensuite je ne vois pas quel mécanisme peut permettre son détachement...

Merci d'avance !

Bonsoir bonsoir !
La catalyse acide permet surtout d'avoir HOH au lieu de OH. Il devient donc un bon groupe partant, et peut se détacher sous forme d'eau. En même temps que ce départ, on a la migration du groupement méthyle sur le carbone qui vient de perdre son groupement OH, c'est le principe de la transposition (tu déplaces simplement).
La réaction se termine par la régénération du catalyseur (départ de l'hydrogène avec la charge +).

Bon courage et redis-moi si tu n'as pas compris 

[Ella]

Bonjour, ma question est peut être bête mais  je ne vois pas l’intérêt de la phase de propagation dans l’halogénation radicalaire 

Coucou ! 
C'est pas bête tu fais bien de te poser la question. Elle permet simplement de former la molécule finale. Quand tu as du méthane par exemple, c'est la phase qui te permet de former du CH3 - Cl, entre réalisant d'abord une coupure radicalaire sur la molécule de méthane devenant CH3. (radical libre) et formant de l'acide chlorhydrique également grâce à un racial libre Cl. produit durant la phase d'initiation ; le CH3. se lie à un Cl. produit par le dichlore (coupure homolytique également).

La première phase finalement permet de former deux radicaux libres dont un participe à la phase de propagation et l'autre à la phase d'arrêt ; ce dernier reformera un dichlore avec un autre radical libre produit durant la phase de propagation !

C'est tout bon pour toi? 

[Ella]

Bonsoir !!!

Juste une petite question : quesqu'un acide de Lewis et à quoi sert-il exactement car cela n'est pas très clair ... ? 

Merci d'avance !!! 

Coucou ! Alors tout simplement, un acide de Lewis est une entité chimique possédant une lacune électronique. Il est donc accepteur d'électrons et c'est lui qui permet de former les composés électrophiles (voir les exemples dans ton cours).
On peut avoir également une réaction acido-basique (avec acide sulfurique et nitrique) mais dans tous les cas on a formation du composé électrophile !
On refera un point la dessus à la première séance de Tut'Orga :)

Ca te va comme réponse ? 

[PiouPiouu]

Merci pour ta réponse Ella, j'ai bien compris les différentes étapes mais je ne voyais pas de lien avec les mécanismes vus précédemment pour savoir refaire la reaction moi-même. Doit-on l'apprendre "bêtement" ou bien nous verrons d'autres cas de transposition etc ? 

[Mange-Kayou]

Merci beaucoup Ella c'est plus clair maintenant ! 

[Ella]

Bonjour je vois pas la différence entre R,R ou S,S et et érythro et la différence entre S,R ou R,S et thréo merci d'avance 

Si tu regardes bien, tu ne prends par en compte les mêmes atomes.
- pour R et S tu regardes la molécule de côté. Tu mets l'atome au plus petit numéro atomique à l'arrière et tu regardes dans quel sans ça tourne !
- pour érythro et thréo, tu regardes la molécule (diastéréoisomère également) de chaque bout, tu as plus que trois atomes et plus quatre à prendre en compte, ceux qui sont en face de toi et plus le carbone qui est encore à côté ! Tu regardes de la même façon (règle de CIP) dans quel sens ça tourne.

Tu y vois plus clair ? 

[Ella]

Merci pour ta réponse Ella, j'ai bien compris les différentes étapes mais je ne voyais pas de lien avec les mécanismes vus précédemment pour savoir refaire la reaction moi-même. Doit-on l'apprendre "bêtement" ou bien nous verrons d'autres cas de transposition etc ? 

Cette réaction est pas évidente mais dans tous les cas, on t'indique le catalyseur. Tout "coule de source" ensuite en quelque sorte, tu fixes le catalyseur, qui te permet de former un BGP, puis transposition, et régénération du catayseur. Mais oui les transpositions c'est pas évident et c'est pas la réaction la plus importante :)

[Ella]

[e
mais on l utilise aussi pour rouvr la configuration R/S non?

On utilise la règle de CIP pour caractériser R ou S oui 

[étudiantekiné]

Vous m'avez oubliez mais c'est pas grave je m'en remettrai, comme j'ai besoin de réponses à mes questions, je repost quand même, j'avais cité grand, en page 5.

Bonjour, je sais que ce post remonte à loin, j'ai essayer de me convaincre de la réponse que tu as donné Grand mais en relisant mon cours, je ne comprends toujours pas comment on a un meilleur rendement.

Tu dis que l'on s'intéresse sur les produits situés à droite de la réaction.
Si je suis ta logique la pression augmente, donc d'après la loi de Le Châtelier, la réaction fait un déplacement de l'équilibre dans le sens opposé pour contrebalancer.
Donc ainsi la pression diminue donc le nombre de mole diminue. La réaction va de la gauche vers la droite (cf coefficient stoechiométrique).
On s'intéresse toujours aux produits situés à droite de la réaction. Ainsi on vois qu'il y en a moins, il y en a 2 donc pour moi c'est un plus faible rendement quand on va de la gauche vers la droite.
On obtient pas un maximum de produits, à moins que l'on ne s'intéresse qu'à une seule molécule et qu'elle aie un coefficient stoechiométrique plus grand que les deux autres??

Merci d'avance pour vos réponses et bonne journée (:

[Dolegoupil]

Bonjour à tous,

je voudrai juste savoir si je suis dans le vrai:
dans le cours des hydrocarbures saturé : Alcanes on dit que la formule général est : CnH2n+2 et que n=1 Méthane, n=2 Ethane, n=3 Propane etc... ça veut bien dire que le méthane possède 1 carbone et 4 hydrogène ? donc cette forme H2C-CH-CH2! mais là on 5 Hydrogène et 3 carbones. je m'y perd un peu et dernière question est ce que H2C=CH2?

je vous remercie pour la réponse

[Chewbi]

Bonjour,
Dans la chimie orga, quand un H mobile "s'en va" de son carbone, le carbone devient électrophile (+) ou nucléophile (-)?
Parce que dans l'ed de l'année dernière, pendant une condensation, quand le H mobile part le carbone devenait nucléophile mais j'arrive pas a comprendre pourquoi, vu que pour moi le H part donc le carbone serait en déficit d'électrons du coup il devrait etre positif nan?
Merci d'avance!

[Kirikou]

Bonjour l' oxydation des alcools correspond à une élimination en fait ?
Merci d'avance

[Buck]

Bonjour à tous,

je voudrai juste savoir si je suis dans le vrai:
dans le cours des hydrocarbures saturé : Alcanes on dit que la formule général est : CnH2n+2 et que n=1 Méthane, n=2 Ethane, n=3 Propane etc... ça veut bien dire que le méthane possède 1 carbone et 4 hydrogène ? donc cette forme H2C-CH-CH2! mais là on 5 Hydrogène et 3 carbones. je m'y perd un peu et dernière question est ce que H2C=CH2?

je vous remercie pour la réponse

Salut, pour les alcanes, comme tu l'as dit la formule est bien CnH2n+2, donc si on prend l'exemple du méthane avec n=1, cela nous donne C (1) H(2x1+2)= C1 H4 soit CH4, pour l'éthane cela donne C(2) H(2x2+2) soit C2H6 donc CH3-CH3. Pour le propane, même raisonnement et cela donne CH3-CH2-CH3 et ainsi de suite pour les autres!
En espérant t'avoir aidé!

[Buck]

Bonjour,
Dans la chimie orga, quand un H mobile "s'en va" de son carbone, le carbone devient électrophile (+) ou nucléophile (-)?
Parce que dans l'ed de l'année dernière, pendant une condensation, quand le H mobile part le carbone devenait nucléophile mais j'arrive pas a comprendre pourquoi, vu que pour moi le H part donc le carbone serait en déficit d'électrons du coup il devrait etre positif nan?
Merci d'avance!

Bonjour!
Tout d'abord, etudiantekiné quelqu'un va répondre pour toi plus tard ne t'en fais pas!
Ensuite,  pour te répondre Chewbi, la perte d'un hydrogène mobile donne bien une charge partielle négative au carbone et il devient donc nucléophile. Alors pourquoi? Parce que au départ, le carbone est deja un peu nucléophile avec l'effet inductif direct,  et quand l'hydrogène part,  le carbone se retrouve avec un excès d'électrons.